Αν και συμμετείχαν όλες οι κορυφαίες ομάδες της χώρας (Παναθηναϊκός, Ολυμπιακός, ΑΕΚ, ΠΑΟΚ) η κλήρωση μπορεί να χαρακτηριστεί άκρως ευνοϊκή για τις τέσσερις ομάδες που διεκδικούν επί ίσοις όροις το τρόπαιο.
Θεωρητικά την πιο δύσκολη αποστολή θα έχουν οι «δικέφαλοι» της Αθήνας και της Θεσσαλονίκης, που θα αντιμετωπίσουν ομάδες της Super League. Η Ένωση κληρώθηκε με τον Λεβαδειακό, ενώ οι Θεσσαλονικείς με τον Παναιτωλικό. Ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει τον Άρη του Νίκου Αναστόπουλου, ενώ ο Παναθηναϊκός μπορεί να χαρακτηριστεί ως ο πιο τυχερός της διαδικασίας, καθώς στο δρόμο του για τα προημιτελικά θα συναντήσει τον Κισσαμικό.
Οι αγώνες της φάσης των «16» είναι διπλοί. Οι πρώτες αναμετρήσεις θα διεξαχθούν στις 10,11 και 12 Ιανουαρίου 2017, ενώ οι ρεβάνς στις 24,25 και 26 του ίδιου μήνα.
Τα ζευγάρια όπως προέκυψαν από την κλήρωση:
Ξάνθη-ΟΦΗ
Πλατανιάς-ΠΑΣ Γιάννινα
Λεβαδειακός-ΑΕΚ
Άρης-Ολυμπιακός
Παναιτωλικός-ΠΑΟΚ
Τρίκαλα-Άστερας Τρίπολης
Λαμία-Ατρόμητος
Παναθηναικός-Κισσαμικός
