Τυχερός στάθηκε ο Εργοτέλης που κληρώθηκε με τα Τρίκαλα ενω ο Πλατανιάς θα αντιμετωπίσει τον Αστερα Τρίπολης.

Αναλυτικά τα ζευγάρια:

Παναχαϊκή - Παναθηναϊκός
Πλατανιάς - Αστέρας Τρίπολης
Απόλλων Λάρισας - Ξάνθη
ΠΑΣ Γιάννινα - Βέροια
Τρίκαλα - Εργοτέλης
Καλαμάτα - ΑΕΛ
Καβάλα - ΟΦΗ
Ιάλυσος - Παναιτωλικός
Ολυμπιακός Βόλου - Πανιώνιος
Πανσερραϊκός - Βόλος
Νικητής Αιολικός/Απόλλων Σμύρνης - Λαμία

• Τα παιχνίδια στην 5η φάση του θεσμού θα είναι διπλά. Τα πρώτα ματς θα διεξαχθούν το τριήμερο 29-30-31/10 και οι επαναληπτικοί το τριήμερο 03-04-05/12.

Στην κλήρωση της 5ης φάσης του Κυπέλλου, συμμετείχαν

• οι 12 ομάδες που προκρίθηκαν από την 4η φάση: Παναχαϊκή, Τρίκαλα, Βέροια, Καλαμάτα, Εργοτέλης, Καβάλα, Πλατανιάς, Ιάλυσος, Απόλλων Λάρισας, ΠΑΣ Γιάννινα και δυο εκ των Ολυμπιακού Βόλου ή Απόλλων Πόντου και Αιολικός/Κόρινθος-Νίκη Βόλου ή Απόλλων Σμύρνης
• μια ομάδα που προκρίθηκε άνευ αγώνα, ο Πανσερραϊκός
• οι 8 ομάδες της Super League, που πέρυσι τερμάτισαν από την 6η έως την 13η θέση της βαθμολογίας: Πανιώνιος, Λαμία, Παναθηναϊκός, Παναιτωλικός, ΑΕΛ, Αστέρας, Ξάνθη, ΟΦΗ
• και η πρωταθλήτρια ομάδα της FL της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019, ο Βόλος.