Την Πέμπτη 17 Νοεμβρίου 2016 θα πραγματοποιηθεί η κλήρωση της τρίτης φάσης του Κυπέλλου ΕΠΣΗ. Μαραθώνας, Αλμυρός, ΟΦΑ, Ηρόδοτος, Ηρακλής Νιπιδιτού, Γιούχτας, Ζαρός, Ν. Εργοτέλη, Ομόνοια, Ερ. ΟΦΗ. Αγία Βαρβάρα, ΠΑΟΚ, Α.Ο.Τυμπακίου, Πόρος, Ρωμανός, Ν. Ηροδότου είναι οι 16 ομάδες που συνεχίζουν στον θεσμό.
O πρωτοπόρος της Α1 ΕΠΣΗ, Ηρόδοτος πήρε στα χαρτιά τη νίκη από τον Ρούβα και διατήρησε τη διαφορά των 6 βαθμών από τον δεύτερο Γιούχτα που επικράτησε εκτός έδρας του ΟΦΑ με 4-1
Στους αγώνες που έγιναν το Σάββατο 5 Νοεμβρίου για τα πρωταθλήματα της ΕΠΣΗ, σημειώθηκαν τα αποτελέσματα:
Ο Ηρόδοτος ''άφησε'' στο γήπεδο της Γαλιάς τους πρώτους του βαθμούς στο πρωτάθλημα της Α1 ΕΠΣΗ καθώς αναδείχτηκε ισόπαλος 1-1 με την τοπική Δόξα. Αναλυτικα τα αποτελέσματα του Σαββατοκύριακου:
Στους αγώνες που έγιναν το Σάββατο για τα πρωταθλήματα της ΕΠΣΗ σημειώθηκαν τα αποτελέσματα:
Η Μικτή Νέων ΕΠΣΗ θα ολοκληρώσει την Τρίτη 18 Οκτωβρίου την προετοιμασία της για το πρώτο επίσημο παιχνίδι της χρονιάς, με τον ενωσιακό προπονητή κ. Δημήτρη Τριβιζαδάκη να ορίζει προπόνηση στο γήπεδο του Αλμυρού με ώρα προσέλευσης των ποδοσφαιριστών στις 14:30.