Ο Ολυμπιακός, στο πρώτο φιλικό που έδωσε, εν όψει της νέας αγωνιστικής περιόδου, επικράτησε της Βιτορούλ, με 3-2 στο γήπεδο της Καλλιθέας. 

Το κανάλι OPEN έδωσε στη δημοσιότητα το video με την περίφημη συμμορία, η οποία είχε ρημάξει τα σπίτια των νοτίων προαστίων. Στα θύματα τους και αρκετοί παίκτες του Ολυμπιακού, όπως οι Νάτχο, Σισέ, Ομάρ και Σα.

Ο Ολυμπιακός δεν εμφανίστηκε στο ΟΑΚΑ για το πρώτο ματς των πλέι οφ με τον Παναθηναϊκό και το φύλλο αγώνα έκλεισε οριστικά, με το παιχνίδι να κατακυρώνεται με σκορ 20-0 στους ποράσινους .  

Οι δυο ομάδες που έπαιξαν στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ του 2018 κυριαρχούν και το 2019 στη διοργάνωση.

Βαρύς έπεσε ο πέλεκυς στον Παναθηναϊκό για τα επεισόδια και τη διακοπή του ντέρμπι με τον Ολυμπιακό.

Ο Ολυμπιακός πέρασε άνετα από το κλειστό «Μελίνα Μερκούρη» του Ρεθύμνου, 92-58, για την 21η αγωνιστική της Α1, παρά τις απουσίες των Σπανούλη, Πρίντεζη και Στρέλνιεκς.